Beco de Sant'Anna - O Beco existe desde a época da colonização, era o ponto de chegada, dentro das cercanias da urbe, dos que procediam à travessia do rio. O Beco sofreu uma reforma há alguns anos atrás, ordenando as casas comerciais ali instaladas, revitalizando o local com lojas comerciais diversificadas. As fachadas se mantêm preservadas pela Lei do Entorno, com o tombamento do Centro Histórico pelo CONDEPHAAT.

Casario Colonial - O Casario, situado na Praça Carlos Botelho, é um conjunto de casas onde já residiu Benedicto Calixto e hoje abriga estabelecimentos comerciais. A fachada, em estilo colonial, já foi retratada nas obras de Volpi, Emídio de Souza, Calixto e vários outros artistas e se mantêm preservadas pela Lei do Entorno, sendo também tombadas.

Igreja Matriz de Sant’Anna – Também localizada no Centro Histórico, foi construída em meados de 1645, mantendo o estilo da época: o colonial. Nela, são abrigados altares do período barroco e importantes exemplares da arte sacra paulista. Uma das obras presentes na decoração é denominada “O Cristo”, do célebre pintor itanhaense Benedito Calixto.

Centro Histórico - Itanhaém é uma das cidades mais antigas do Brasil, fundada em 22 de abril de 1532. É chamado de Centro Histórico o conjunto de prédios coloniais do século XVI que outrora formavam a "paliçada”, composto pelo Convento Nossa Senhora da Conceição, Casa de Câmara e Cadeia, Igreja Matriz de Sant'Anna, Casario e Beco de Sant'Anna e o Largo São Francisco que posteriormente deu lugar à Praça Carlos Botelho em frente ao Casario, local onde, presume-se, estava inicialmente erguido o Pelourinho.

Convento Nossa Senhora da Conceição - Localizado no alto do morro do Itaguaçu, no centro da cidade, teve sua origem de uma pequena ermida de barro. Sua construção é no estilo Colonial Barroco do século XVI e XVII e se iniciou por volta de 1639 sendo o registro vivo de um período da história do País e um dos bens mais representativos da memória da América. O Convento é a mais antiga construção do município, bem como a primeira capela erguida no Brasil em louvor a então padroeira de Portugal, Nossa Senhora da Conceição. Em seu interior podem ser encontradas as quatro imagens dos santos do pau-oco, a pia batismal, uma cela (quarto) onde viviam as freiras e franciscanos que habitavam o convento entre outras atrações. Após 1752 o acesso ao convento que antes era feito por uma grande escada de 83 degraus que era fixada nas pedras do morro, íngremes e perigosas, deu lugar a uma rampa de 25 metros formando os "arcos do Convento”, construção feita pelo Frei Antonio de S. Tomás. O Convento de Nossa Senhora de Conceição é uma das primeiras igrejas a serem construídas no Brasil, teve seu tombamento pelo IPHAN (Instituto do Patrimônio Histórico Arquitetônico Nacional) em 1942 e CONDEPHAAT (Conselho de Defesa do Patrimônio Histórico, Arqueológico, Artístico e Turístico) em 1975.

Museu Conceição de Itanhaém - A antiga Casa de Câmara e Cadeia passou a abrigar o Museu Conceição de Itanhaém em 22 de abril de 2010. No local, diversos documentos, fotos e demais registros estão em exposição, contando o caminho de uma das cidades que faz parte da formação cultural e histórica do Brasil. Destaque para a carta de batismo do Padre José de Anchieta e o livro “Vila de Itanhaém”, escrito por Benedicto Calixto.

Casa de Câmara e Cadeia - Durante o período em que Itanhaém foi "Cabeça de Capitania" (1624 a 1819) o prédio já é descrito pelos historiadores; supõe-se que sua construção tenha se dado em 1561, quando da elevação à categoria de Vila, pois os prédios obrigatórios para que isso ocorresse eram a igreja, um pelourinho ou forca e a casa de câmara e cadeia. Em seu interior podem ser encontradas duas portas das celas e as quatro grades das janelas que ainda são originais do prédio e que provavelmente vieram de Portugal. Em 1829 a Casa de Câmara e Cadeia sofreu uma reforma onde foi agregada ao andar superior do prédio a primeira Câmara Municipal do Brasil, que funcionou ativa até 1964.