Portal - Obra tem linhas arquitetônicas inspiradas no Convento de Nossa Senhora da Conceição. O projeto executivo de engenharia e arquitetura para a construção do Portal Turístico, na Avenida Jaime de Castro, foi definido em um concurso realizado em 2014, com comissão julgadora formada pela Prefeitura em parceria com o Conselho Municipal de Turismo e entidades. O autor do projeto foi Sidnei Castro Bragante.

Monumento Zeca Poitena - Nascido em 1914, Poitena sempre teve como paixão navegar pelos rios de Itanhaém. Lembrado até hoje por ser um dos principais defensores da pesca artesanal, fundou em 28 de setembro de 1950 a Colônia dos Pescadores José de Anchieta. A escultura está localizada de fronte ao rio e a Praça 22 Abril. Foi esculpido pelo artista plástico Ronaldo Lopes (Bico).

Monumento Paulo Leandro de Lima - Conhecido como Paulo “Pica Pau”, nasceu em 1915 em Iguape (SP), chegando a Itanhaém em 1946, quando a população local era de apenas 3 mil habitantes. Pescador profissional artesanal valia-se da piroga (pequena canoa de origem indígena) como meio de transporte. Também, através de redes e cercos de taquara, pescava às margens do Rio Itanhaém. A escultura está localizada de fronte ao rio e a Praça 22 Abril. Foi esculpido pelo artista plástico Ronaldo Lopes (Bico).

Monumento Mulheres de Areia - Localizado na Praia dos Pescadores, foi uma homenagem à primeira versão da novela Mulheres de Areia de Ivani Ribeiro, produzida pela extinta Rede Tupi e exibida entre 26 de março de 1973 a 5 de fevereiro de 1974. A primeira estátua ali colocada foi obra do artista Serafim Gonzáles, era a imagem utilizada pela TV Tupi na abertura da novela. O monumento é um marco das gravações da novela na cidade que foi gravado durante uma época em que ascendia a teledramaturgia brasileira e cuja montagem contou com a participação da atriz Eva Wilma em excelente atuação, em dois papéis ao mesmo tempo – as gêmeas Rute e Raquel.

Monumento Martim Afonso de Sousa - O Monumento a Martim Afonso de Sousa, suposto fundador da “Vila de Nossa Senhora da Conceição” está instalado na Praça Carlos Botelho e ficou em evidência no processo de reforma. Não temos informação sobre o autor da obra, mas nele lê-se a inscrição: P.GEPMI Areia do Mar, datado de 05/05/82. O monumento já passou por várias pinturas, mas mantém hoje sua cor original.

Monumento a José de Anchieta - Apóstolo do Brasil’, ‘fundador da cidade de São Paulo’, evangelizador, professor, poeta e agora santificado pelo Papa Bento XVI. O Padre viveu em Itanhaém por muitos anos no século XVI. A escultura é do artista Luiz Morrone (1906-1998), datada de 1956 retrata a figura sacra de José de Anchieta, sendo monumento muito visitado por turistas e peregrinos. O dia 9 de junho é feriado municipal, Dia de Anchieta. A obra, feita em ferro fundido, faz parte da história recente da cidade.

Monumento a Benedicto Calixto - A chamada "erma" a Benedicto Calixto está colocada na praça do mesmo nome, o local de origem. Considerado um dos maiores expoentes da pintura brasileira do início do século XX, Benedicto Calixto de Jesus nasceu em 14 de outubro de 1853, em Itanhaém, foi colocado na praça no final da década de 1940 e ali se encontra desde sua instalação. Pintor, historiador, teatrólogo, fotógrafo e filho mais ilustre da cidade de Itanhaém. A “erma” dedicada à Benedicto Calixto tem como autor Luiz Morrone, mas não possui data de construção.

Monumento #Itanhaém – Os hastags Itanhaém são dois dos principais pontos para fotos do município.
Um está na Boca da Barra e o outro na praça da gruta. O Projeto foi criado por Nicolas Schukkel e desenvolvido pelas mãos do renomado artista plástico Ronaldo Lopes, o Bico.

Monumento a Totó Mendes – foi prefeito de Itanhaém de 1915 a 1924. Um homem apaixonado pela literatura e pelo jornalismo. Em 1915, editou e publicou o primeiro jornal da cidade, além de criar cânticos e músicas sacras.

Monumento ao trabalhador - O Monumento ao Trabalhador foi instalado com a Vila Operária ao fundo. Atualmente, existe a Praça 1º de Maio na Vila São Paulo, um bairro que foi formado por trabalhadores da antiga FEPASA e alguns funcionários públicos.

Monumento Pelourinho - O pelourinho (1561) é o marco da fase da colonização, tempo que a vila de Nossa Senhora da Conceição havia se tornado “Cabeça de Capitania”. Alguns historiadores se referem ao pelourinho sendo da época em que o aldeamento havia ganhado o status de “vila”, pois para tanto, tinha que ter presentes uma igreja, uma cadeia, pelourinho ou forca. Está localizado no Convento Nossa Senhora da Conceição.

Monumento Cruz Comemorativa - A Cruz Comemorativa que se encontra na Praça 22 de abril, simboliza a época da fundação da cidade. Itanhaém foi fundada no dia 22 de Abril de 1532, e é considerada a segunda cidade mais antiga do Brasil.

Monumento Anchieta e o Curumim - A escultura ‘Anchieta e o Curumim’, de gesso, esculpida na década de 50 pelo escultor Elvio Lemmi integra o acervo do Museu Conceição de Itanhaém.

Harry Forssell - Homenageia o esportista Itanhaense Harry Forssell, nadador que em 1932 defendeu o Brasil na Olimpíada de Los Angeles nos EUA.

Francisco de Assis - Entregue ao município de Itanhaém nos anos 90, a obra representa o santo protetor dos animais, sendo parada obrigatória para todos que visitam a trilha do Sapucaitava.