Monumento a José de Anchieta -Apóstolo do Brasil’, ‘fundador da cidade de São Paulo’, evangelizador, professor, poeta e agora santificado pelo Papa Bento XVI. O Padre viveu em Itanhaém por muitos anos no século XVI. A escultura é do artista Luiz Morrone (1906-1998), datada de 1956 retrata a figura sacra de José de Anchieta, sendo monumento muito visitado por turistas e peregrinos. O dia 9 de junho é feriado municipal, Dia de Anchieta. A obra, feita em ferro fundido, faz parte da história recente da cidade. Localizado no Centro Histórico de Itanhaém.

Gruta Nossa Senhora de Lourdes – Localizada entre as praias do Sonho e do Cibratel, na praia da Gruta, é totalmente artificial, feita com um material parecido com fibra de vidro. Este monumento foi construído por iniciativa particular na década de 60, em dedicação a Nossa Senhora de Lourdes, devido à graça que uma antiga moradora alcançou. A Gruta que hoje se vê no local já não é mais a original, tendo sido substituída, recebendo gramado e mureta, cuidados com o local onde se reúnem os fiéis todos os dias 11 de cada mês para celebração de missa. Local de turismo religioso, conta com imagens de Nossa Senhora de Lourdes e Santa Bernadete.

Passarela de Anchieta – Construída por meio de Convênio com a Fundação Pró Beatificação de José de Anchieta, das Ilhas Canárias, a passarela de 220 metros tem seu início na Gruta Nossa Senhora de Lourdes e conduz à Cama de Anchieta, com belíssimo visual do oceano, do Morro do Paranambuco, Pedras da Esfinge e Costão Rochoso da Praia das Conchas. A passarela, que favoreceu o acesso de pessoas com mobilidade reduzida a esse importante ponto turístico, é construída em madeira, está bem conservada e a passagem é livre.

Cama de Anchieta - Formação rochosa no costão da Praia do Sonho, onde supõe-se que o beato José de Anchieta passava algumas horas a meditar, criar poemas e orar à Virgem da Conceição. Pode ser acessada pela passarela (trajeto mais fácil e seguro) ou através das pedras.

Pocinho de Anchieta - Trata-se de um grande círculo de pedras formado, conta a lenda, pelos índios sob orientação do beato José de Anchieta, de forma a aprisionar os peixes na época do inverno, tornando mais fácil a captura. Há fotos antigas que demonstram muito bem a formação, o semicírculo de pedras, numa profundidade (altura estimada) de quase 1,50/1,80 metro, o que reforça a tese de que fora realmente construído para algum propósito.

Capela Nossa Senhora do Livramento - Construída em louvor a Nossa Senhora do Livramento, padroeira dos navegantes, possui em seu interior a imagem da santa que frequentemente é confundida com Nossa Senhora dos Navegantes. Antigamente, era tradição no mês de setembro a procissão dos barcos desde a Capela até o Centro da cidade, evento que os proprietários de barcos tinham efetiva participação e que movimentava a cidade, principalmente com fiéis aguardando a chegada da imagem logo após a ponte sobre o Rio Itanhaém.

Igreja Nossa Senhora de Sion - A Igreja foi obra do antigo Círculo Social do Ipiranga que no início do século adquiriu grande parte daquela área onde hoje se situam alguns prédios, colônia de férias e a Praça Nossa Senhora de Sion. A Igreja abriga muitos vitrais da época de sua construção (1920-1940).

Paróquia Santa Teresinha – Está localizada no bairro Belas Artes, sendo uma das igrejas mais frequentadas da cidade. É onde acontece a tradicional festa de Santo Antônio, com novena além dos festejos juninos.

Festa do Divino - foi trazida de Portugal pelos colonizadores que se instalaram na então Vila Nossa Senhora da Conceição de Itanhaém. Ao relembrar essa abdicação da Coroa Portuguesa em favor do DIVINO ESPÍRITO SANTO, essa tradição é revivida em Itanhaém há mais de 300 anos e envolve muitos simbolismos e sentimentos: a Folia do Divino com a chegada das Bandeiras preparando os lares e os abençoando, a Erguida do Mastro liderada pelo Capitão do Mastro, dando início marcante da fé caiçara de outrora e de agora, a Abertura do Império com a presença do Imperador e da Imperatriz, a Descida do Mastro, além de procissões e missas.

Reisado de Itanhaém - de origem portuguesa, ligado ao início da Vila Nossa Senhora da Conceição de Itanhaém. Um grupo de instrumentistas e cantores sae às madrugadas visitando as casas que fazem parte do roteiro, cantando melodias que anunciam o nascimento de Jesus. No momento que o proprietário abre a porta, os três reis se apresentam e ofertam o “incenso, ouro e mirra”. Sempre levam a frente do cortejo, a bandeira do divino que se faz passar a mão de quem os recebeu para abençoar o lar. Normalmente são recebidos com prendas ou lanches especiais e cantam em versos a Oração do Reisado.

Corpus Christi - Festa religiosa onde os fieis católicos, juntamente com suas comunidades, confeccionam tapetes coloridos com imagens de Jesus Cristo. O Corpus Christi, que em latim significa “Corpo de Cristo”, é uma celebração comemorada com procissões e missas a fim de lembrar o trajeto do povo peregrino em busca da Terra Prometida. Fiéis de muitas regiões do Brasil, por influência de Portugal, possuem o costume de enfeitar as ruas com tapetes de desenhos coloridos com o tema da Eucaristia, que são confeccionados com areia, borra de café, serragem, casca de ovo, flores, folhas e diversos outros materiais.

Nossa Senhora da Conceição - Dia 8 de dezembro é o dia de Nossa Senhora da Conceição, padroeira de Itanhaém. A santa é venerada desde a fundação da Vila, em 1532 e esta devoção segue forte até os dias atuais. A Festa da padroeira de Itanhaém tem missas, novena, quermesse, apresentações culturais, peregrinação e procissão, o que atrai fiéis de diferentes regiões.
A devoção por Nossa Senhora da Conceição tem sua origem em Portugal, ganhando força quando em 1646, o rei Dom João IV, da dinastia de Bragança, determinou que ela fosse a padroeira do país. De acordo com alguns estudiosos, sua imagem foi trazida ao Brasil pelo colonizador Martin Afonso, há mais de 480 anos, para a ermida do Abarebebê, em Peruíbe, sendo transferida para o Convento Nossa Senhora da Conceição em Itanhaém, em 1671, após muita insistência dos habitantes da Cidade.
Porém, a fé em torno da santa no Município iniciou logo em sua fundação, em 1532, quando a povoação juntamente com Martin Afonso, ergueu uma ermida de barro no monte, onde atualmente encontra-se o convento Nossa Senhora da Conceição. Segundo alguns historiadores, foi a primeira erguida do País.

Santa Bernadete de Soubirous - Nasceu em 7 de janeiro de 1844. Aos 10 anos, a família muda-se para Lourdes. Desde pequena, Bernadete teve a saúde debilitada devido à extrema pobreza de sua habitação e em Lourdes, no dia 11 de fevereiro de 1858, Bernadete viu pela primeira vez a aparição de Nossa Senhora numa gruta denominada “Massabielle”. Após algumas aparições, Nossa Senhora de Lourdes pediu que a jovem Bernadette tomasse a água da fonte; ela vai até o rio que era a única água que podia ver, mas a Santa não falava do rio e sim de um pequeno fio de água perto da caverna. Uma multidão de devotos e curiosos viram Bernadette cavar o solo com seus dedos, e daquela poça de lama começou a jorrar, pela graça de Nossa Senhora, uma fonte de águas milagrosas. Conta-se que, ainda em vida, Bernadette realizou milagres e que trabalhou como enfermeira, até onde sua tuberculose permitiu vindo a falecer em 16 de abril de 1879, aos 35 anos de idade. Passados quase 150 anos da morte, seu corpo está perfeitamente intacto, ainda com sangue líquido nas veias, e pode ser visto na Capela do Convento de Nevers, repousando numa urna de cristal. O Papa Pio XI declarou Bernadette “santa” em 8 de dezembro de 1933.”

Nossa Senhora de Lourdes – Nossa Senhora de Lourdes socorre os pecadores. E para isso, propõe três meios: a fonte de águas vivas, oração e a penitência. A virgem é procurada sempre que a pessoa se encontra diante de uma situação difícil, onde suas forças e seus conhecimentos não são capazes de resolver. Nossa Senhora de Lourdes é uma das invocações marianas atribuídas à Virgem Maria e que surgiu com base nos relatos das aparições que foram presenciadas por Santa Bernadete de Soubirous, numa gruta de Lourdes, na França.

Painel de Anchieta - No dia 24 de abril de 2009, os Painéis de Anchieta foram inaugurados nos reservatórios de água localizados no alto do Morro do Paranambuco, entre as praias do Sonho e Cibratel. Foram desenhadas nos reservatórios d’água do Morro imagens que contam a história de José de Anchieta em Itanhaém. O escritor, o poeta, o catequizador e aquele que viveu em completa harmonia com os animais. A obra foi produzida com pastilhas de vidro com autoria da artista plástica Ana Levina e foi desenvolvida para compor um cenário junto à Cama de Anchieta e a Gruta Nossa Senhora de Lourdes, dois pontos turísticos e religiosos de Itanhaém.

Igreja Matriz de Sant’Anna – Também localizada no Centro Histórico, foi construída em meados de 1645, mantendo o estilo da época: o colonial. Nela, são abrigados altares do período barroco e importantes exemplares da arte sacra paulista. Uma das obras presentes na decoração é denominada “O Cristo”, do célebre pintor itanhaense Benedito Calixto.

Convento Nossa Senhora da Conceição - Localizado no alto do morro do Itaguaçu, no centro da cidade, teve sua origem de uma pequena ermida de barro. Sua construção é no estilo Colonial Barroco do século XVI e XVII e se iniciou por volta de 1639 sendo o registro vivo de um período da história do País e um dos bens mais representativos da memória da América. O Convento é a mais antiga construção do município, bem como a primeira capela erguida no Brasil em louvor a então padroeira de Portugal, Nossa Senhora da Conceição. Em seu interior podem ser encontradas as quatro imagens dos santos do pau-oco, a pia batismal, uma cela (quarto) onde viviam as freiras e franciscanos que habitavam o convento entre outras atrações. Após 1752 o acesso ao convento que antes era feito por uma grande escada de 83 degraus que era fixada nas pedras do morro, íngremes e perigosas, deu lugar a uma rampa de 25 metros formando os "arcos do Convento”, construção feita pelo Frei Antonio de S. Tomás. O Convento de Nossa Senhora de Conceição é uma das primeiras igrejas a serem construídas no Brasil, teve seu tombamento pelo IPHAN (Instituto do Patrimônio Histórico Arquitetônico Nacional) em 1942 e CONDEPHAAT (Conselho de Defesa do Patrimônio Histórico, Arqueológico, Artístico e Turístico) em 1975.